The Undertaker hizo un turn heel y se alió con Kane y Paul Bearer.
Este fue el inicio de la Ministry of Darkness.
The Undertaker y la época de Ministry of Darkness
Tras lo que parecía era la continuación de su rivalidad con Kane, en el RAW posterior a Survivor Series de 1998 dio la gran sorpresa y se unió de nuevo junto a Paul Bearer y Kane pero esta vez haciendo el turn heel, por primera vez desde 1991, y empezando así la formación de la Ministry of Darkness.
Los primeros pasos de The Undertaker fueron rivalizar con The Rock y Steve Austin para confirmar su cambio de bando y en enero de 1999 vimos un cambio en la vestimenta del luchador que volvía a su pasado más oscuro en cuanto a indumentaria. The Undertaker llevaba una indumentaria más siniestra y se sentaba en un trono que le habían hecho específicamente para él. En las semanas posteriores The Undertaker comenzó lo que llamó sacrificios para sacar la versión más oscura de algunos luchadores y así agregarlos a su grupo.
El grupo lo formaban, The Brood (Christian, Edge y Gangrel), The Acolytes (Bradshaw & Faarooq), Mideon, Viscera y los propios Kane y Undertaker. Durante unos meses, The Undertaker fue el gurú del grupo sin luchar ya que había tenido su primera cirugía en la cadera. Tras recuperarse The Undertaker dijo que quería tomar el control de la empresa y aquí comenzó una rivalidad entre The Ministry of Darkness contra The Corporation.
The Undertaker ganó a Big Bossman en Wrestlemania XV en un combate Hell in a Cell, el mes siguiente, venció a Ken Shamrock en Backlash y The Undertaker llegaría a intentar sacrificar a Stephanie McMahon, incluso obligándola a casarse con él. Esto hizo que el rival más acérrimo de Vince McMahon, Stone Cold Steve Austin saliera en su defensa y salvará a Stephanie.
Esto llevó a un combate entre The Undertaker y Stone Cold en Over The Edge, un combate donde Shane McMahon que hacia de árbitro especial, ayudó al Taker a vencer y conquistar el campeonato. Aquí se dio a conocer que Shane McMahon era la fuerza que lideraba la Ministry of Darkness y se creó la Corporate Ministry.
Esta última duraría hasta Fully Loaded 99 cuando The Undertaker perdería un combate First Blood contra Stone Cold y la Corporate Ministry se desharía.
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