Llegamos a la primera gran rivalidad del Legend Killer, Randy Orton, su primera lucha con The Undertaker.
Tres combates apasionantes con un final envuelto en llamas.
Randy Orton quema vivo a The Undertaker
Llegamos al año 2005 y Randy Orton había abandonado Evolution y se había convertido ya en el asesino de leyendas, pero hubo algo que le hizo replantearse si era nombre era cierto. Billy Graham le dijo que nunca sería el asesino de leyendas si no conseguía acabar con la mayor leyenda y era vencer a The Undertaker en Wrestlemania.
Randy Orton se tomó al pie de la letra lo que le dijo Graham y retó a The Undertaker a un combate en Wrestlemania 21, no sin antes atacar a unas cuantas leyendas por el camino como Jake Snake Roberts.
A pesar de todo lo que consiguió, del magnífico combate que dio en Wrestlemania y de la ayuda de su padre, Bob Orton, Randy Orton fue incapaz de derrotar a The Undertaker, y The Deadman continuó con su racha como invicto en el show de los shows, pero Randy Orton no se detuvo aquí.
De cara a SummerSlam, Randy Orton atacó a The Undertaker en un combate por el number one contender contra JBL aplicándole un RKO, esto llevaría a que ambos luchadores se volvieran a ver en la fiesta más importante del verano y esta vez Orton si pudo vengarse de la derrota sufrida en Wrestlemania.
Pero con el marcador igualado a uno, faltaba un tercer combate para desempatar y tras un mes de tramas y juegos mentales soberbios, The Undertaker se enfrentaría en un Casket Match a Randy Orton y su padre, Bob Orton en No Mercy.
De nuevo la victoria fue para Randy Orton y Bob Orton en este combate, pero padre e hijo no se conformaron sólo con meter a The Undertaker en el ataúd sino que encima lo rociaron de gasolina y le prendieron fuego al mismo.
The Undertaker volvió a desaparecer pero volvería al ring de nuevo en Survivor Series en un ataúd quemado para sorprender a Randy Orton y retarlo a un combate Hell in a Cell en Armageddon. Orton aceptó y esta vez fue The Undertaker quien ganó y de esta manera acabaría la rivalidad entre ambos.
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